Luego de terminar sus estudios de muda a la ciudad de San Juan, Puerto Rico, para formar parte del Conjunto del Amor, el Conjunto Chaney, en calidad de vocalista.  Para este momento el conjunto logra diversos galardones, tales como los premios Ace (Asociación de Cronistas del Espectáculo) de Nueva York, los premios Paoli, dos discos de Oro, entre otras distinciones.

A raíz del éxito obtenido es contratado por Producciones El Paso para realizar su primera producción discográfica como solista, que llevó por título “Hola”. Producción dirigida por el talentoso músico y arreglista Carlos “Cuto” Soto y temas de la autoría de grandes compositores de la talla de José Luis Perales, Nelson Ned, entre otros.  Con salsa pura, matizada por el contenido romántico de las canciones alcanza reconocimiento en la isla del encanto, su patria Venezuela, Colombia, Perú, Panamá y varios Estados Norteamericanos y algunos países europeos; además de conseguir su primer disco de Oro.
Una vez consagrado Hugo Aguilar hace el lanzamiento de su segunda producción titulada con su nombre, donde se afianza en el mercado, utilizando esta vez combinación de instrumentos ya tradicionales en la salsa como otros no tanto como guitarra española y espacios de piano clásico.  Contando ahora con temas como: Me fascina esa mujer, de Omar Alfanno; Me enamoré otra vez, de Gloria Estefan; Déjamela a mí, de Raldy Vásquez, por mencionar algunos de ellos.
Hace una pausa en su carrera para dedicarse a la creación de su propia compañía, dedicada al manejo de artistas, y producción de eventos de toda índole.  Teniendo que ver con las orquestas de José Nogueras, Jerry Rivera, Gilberto Santarrosa, Rey Ruiz, Ismael Miranda, Tito Gómez, Adalberto Santiago, Junior González, Yolandita Rivera, Alberto “El Canario” y EXPO, entre otros.